L'esistenza di Castiglione è nota fin dall'Alto Medioevo, ma le prime notizie della chiesa di San Michele risalgono soltanto al XII secolo. L'edificio fu costruito nei pressi del castello lucchese di Castiglione Garfagnana, a seguito della crescita politica e demografica dell'omonimo borgo. A questa fase appartiene la struttura dell'edificio che si è conservato fino ad oggi, con la pianta a croce latina e navata unica con abside semicircolare. La facciata presenta una ricca decorazione ottenuta tramite la bicromia dei materiali costruttivi. Sul portale d'ingresso, oltre alla diversa colorazione dei materiali impiegati, sono visibili le mensole e la ghiera dell'arco ornate con motivi vegetali, decorazioni che ricompaiono nel portale nord. In età moderna, l'edificio venne adattato ai nuovi canoni estetici e liturgici, fatto che comportò l'apertura sui lati di tre grandi finestre quadrangolari, la ricostruzione dell'abside in forma poligonale, nonché l'edificazione di nuovi altari e della sacrestia. Gli interventi più significativi risalgono al Settecento, epoca in cui fu addossato alla facciata un protiro sostenuto da due colonne neoclassiche con capitello corinzio. La chiesa è citata per la prima volta in una bolla papale del 1168, nella quale si menzionano tutte le cappelle dipendenti della Pieve di Fosciana.