Fin dal X secolo, sulla collina di Montecarlo, risiedeva una delle numerose famiglie feudali che controllavano i territori della Piana e della Versilia. Nel Trecento, Castruccio Castracani, signore di Lucca, promosse il potenziamento della struttura fortificata preesistente con l'intenzione di stabilire, nella nuova rocca, il suo quartiere generale.
L'intervento di Carlo di Boemia, inviato dal re Giovanni, suo padre, in appoggio al governo lucchese contro Pisa prima e Firenze poi, condizionò le successive vicende del borgo. Nel 1332, a seguito della distruzione, a opera dei fiorentini, del vicino centro di Vivinaia e della conseguente fuga degli abitanti, rifugiati sul pianoro sottostante la rocca del Cerruglio, Carlo dispose una nuova campagna fortificatoria del sito. Considerandone la posizione strategica, il principe boemo non esitò a promuovere la costruzione di un vero e proprio castello che inglobava nelle mura tutto l'abitato, chiamandolo in sua memoria Montecarlo.
Dopo la signoria del lucchese Paolo Guinigi, all'inizio del Quattrocento, Montecarlo cadde sotto il dominio fiorentino e, con l'avvento della dinastia medicea, la fortezza subì delle modifiche strutturali. Smantellato nel Settecento per volere dei Lorena, il presidio venne progressivamente ceduto a privati.