Una chiesa dedicata all’arcangelo Michele, detta di San Michele in Cipriano, venne fondata nel 720 dal nobile Pertuald nel cosiddetto “borghicciolo”, agglomerato urbano che si sviluppava sulla direttrice dell’antico decumano al di fuori della porta San Gervasio (i cui resti sono ancora oggi visibili a poca distanza). Di questa antica chiesa di fondazione longobarda restano solo quattro pilastrini oggi murati nel fianco nord della chiesa, recanti una decorazione a girali di grande rigore compositivo.
Il fianco nord è anche l’unica parte rimasta integra della ricostruzione che interessò l’edificio alla fine del XII secolo: la tecnica muraria impiegata fu allora quella dei conci di arenaria squadrati alla perfezione e posti in opera con grande regolarità, inframmezzati da filari di calcare bianco. Appartiene a questa fase anche il portale che si apre nel fianco, dal prezioso architrave in calcare bianco decorato con un tralcio fitomorfo a girali che prende avvio da due personaggi laterali: l’opera è assegnabile all’ambito di Biduino, scultore attivo in area lucchese e pisana nella seconda metà del XII secolo, autore anche di un architrave con Entrata in Gerusalemme, oggi in collezione privata lucchese, forse proveniente dalla facciata di questa stessa chiesa.
L’annesso convento iniziò a svilupparsi nel Quattrocento, assumendo l’attuale connotazione soprattutto nel corso del Settecento. Con il principato napoleonico dei Baciocchi nei primi anni dell’Ottocento, l’intero complesso rientrò nel più vasto progetto di Elisa di ripensamento di questa area cittadina come fulcro della corte baciocchesca, con la ristrutturazione di una villa con giardino per lei (la vicina Villa Bottini), la costruzione di palazzi per gli alti funzionari (i palazzi Froussard e Matteucci), l’apertura di Porta Elisa e la rettifica della via omonima: nell’ambito di questa radicale risistemazione urbana, la chiesa e il convento di San Micheletto vennero indemaniati e destinati a scuderie e locali di servizio per i palazzi vicini.