All'interno della chiesa tre dipinti raffigurano la città di Lucca cinta dalle mura romane, medievali e rinascimentali. Il primo è collocato alla destra dell'ingresso, sul muro di controfacciata: è un dipinto di Amico Aspertini che raffigura san Paolino che porta in mano la città di Lucca cinta da mura medievali. Si intravedono i torrioni angolari e le cortine in pietra calcarea.
Il secondo, che raffigura la città in epoca medievale, è un dipinto di Baldassarre di Biagio raffigurante l'incoronazione della Vergine, custodito nel transetto di sinistra della chiesa. Si intravedono, oltre il ponte levatoio, le molteplici torri che caratterizzavano la città all'epoca. Per finire, nel transetto di destra, un ultimo dipinto raffigurante il Miracolo di San Paolino in una scena ripresa a volo d'uccello da un baluardo da cui si intravede la porta San Donato e il paramento in mattoni.
Il 12 luglio del 1664 in occasione delle celebrazioni della festa del Santo, uno dei cannoni posti nella piazza del baluardo San Donato, che avrebbero dovuto sparare a salve, scaricò una raffica di mitraglia su un gruppo di devoti che entrava in città dalla Porta San Donato, colpendo molte persone che, per intervento del Santo, non riportarono ferite.